Funções Orgânicas

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.

O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:

• Ramificadas:  possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
• Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
• Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
• Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
• Insaturados:  possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
• Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.

Hidrocarbonetos Saturados

Alcanos

São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH₄, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO₂ e do H₂. Exemplos de alcanos:

Nº de C	Hidrocarboneto	Cadeia carbônica
1	Metano	CH4
2	Etano	CH3CH3
3	Propano	CH3 CH2CH3
4	Butano	CH3 CH2 CH2CH3
5	Pentano	CH3 CH2 CH2 CH2CH3
6	Hexano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
7	Heptano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
8	Octano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
9	Nonano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2CH3
10	Decano	CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH3

Exemplos de alcanos:

3-metil-heptano

Cicloalcanos

São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.

Hidrocarbonetos insaturados

Alcenos

São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.

Alcinos

Etino ou Acetileno

São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.

Hidrocarbonetos Aromáticos

São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.

Benzeno

Nomenclatura dos aromáticos

Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o– orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).

A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:

Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

Para todos os hidrocarbonetos

Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:

2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno

Álcoois

são compostos que possuem o radical hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado. Seu sufixo é ol. 

R-OH → grupo funcional 

Obs.: Carbono saturado é aquele que possui somente ligações simples, note que o radical hidroxila deve ser ligado a um carbono saturado, mas outros carbonos da cadeia podem ser insaturados (ligações duplas ou triplas). 

- Classificação segundo o número de hidroxilas - em uma mesma cadeia pode haver um, dois ou mais radicais hidroxilas. Segundo esse critério, são classificados de monoácool, diálcool e poliálcool. 

- Classificação dos monoálcoois segundo o carbono ao qual se liga - se ligados a um carbono que está ligado a somente outro carbono é um álcool primário; se ligado a um carbono que está ligado a dois carbonos, trata-se de um álcool secundário; e se ligado a um carbono que está ligado a três outros carbonos, é um álcool terciário. 

Obs.: os álcoois apresentam somente um radical hidroxila por carbono.

Principais álcoois:

Obs: a nomenclatura oficial determina que o álcool acima seja denominado de etanol, mas usualmente se utiliza a denominação álcool metílico.

 Aldeídos 

são compostos que possuem o radical carbonila 

 

na extremidade da cadeia. Seu sufixo é al.

Exemplo de aldeído: 

  →  Metanal como nomenclatura oficial, mas também conhecido como formol. O metanal (formol) tem a propriedade de conservar tecidos evitando a decomposição pelo ataque de bactérias.

Cetonas

as cetonas possuem um radical carbonila

 

em um carbono secundário. Seu sufixo é ona.

Exemplo de cetona:

 → propanona como nomenclatura oficial, mas também conhecido como acetona. Dissolve-se tanto em água como em solventes orgânicos, sendo por isso muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes de unha.

 Ácidos carboxílicos

os ácidos carboxílicos possuem um radical carboxila 

 

que é o resultado da união do radical carbonila e da hidroxila (vide acima). Seu sufixo é oico.

Exemplos de ácidos carboxílicos: 

 → ácido metanoico na nomenclatura oficial, mas também conhecido como ácido fórmico.

 Ésteres 

são caracterizados pelo radical 

e seu sufixo é ato.

Exemplo:

 → Metanoato de metila.

Éteres 

 são caracterizados por dois radicais orgânicos ligados por um oxigênio 

e sua nomenclatura possui oxi no meio da denominação.

Aminas

 → amina primária 

 → amina secundária 

 → amina terciária 



Exemplos:

Amina primária 

 → Etilamina 

Amina secundária: 

 → dimetilamina

Amina terciária: 

 → Trimetilamina 

Alguns alcaloides de aplicação medicinal estão nessa classificação: 

Por exemplo: morfina, efedrina, atropina, etc. 

Amidas - 

são compostos caracterizados pelo radical:

 → radical amida 


Por exemplo:

 → etanoamida 


Uma amida importante é a ureia:

 → ureia é um composto final da degradação das proteínas e excretada junto com a urina. 


Outros exemplos de amidas são: os barbitúricos usados como sedativos.

 Haletos orgânicos 

 são compostos que apresentam pelo menos um átomo dos halogênios (F, Cl, I, Br):

 → radical halogênio

Por exemplo: 

 → cloroetano 

Por exemplo: o clorofórmio, o gás CFC (clorofluorcarbono), o DDT (dicloro-fenil-tricloroetano), etc. 

Haletos de ácido 

são compostos que apresentam o radical acila:

 → radical acila 


Por exemplo: 

 → Fluoreto de Etanoíla 


Por exemplo: o gás lacrimogênio.

Ligações químicas

Parte da química que estuda a formação de moléculas, substâncias e compostos através das ligações entre os átomos. Entenda a regra do octeto, as ligações iônica, covalente e metálica e suas propriedades.

Ligação iônica

REGRA DO OCTETO

A maioria dos átomos não são encontrados isolados, mas associados a outros. Isso porque, os átomos tendem a combinar-se, pois essa união lhes confere estabilidade com o mínimo conteúdo energético. A união entre os átomos é chamada de ligação química.

Os cientistas Walter Kossel e Gilbert N. Lewis, por volta de 1916, elaboraram um modelo para ligações químicas, ao perceberem a existência de um grupo de átomos que são encontrados isolados, e que não participavam de ligações químicas. Esse grupo é chamado de gases nobres, e a estabilidade do átomo é atribuída à existência de 8 elétrons na última camada (camada de valência), pelo fato dessa configuração pertencer a esses gases, com exceção do Hélio (He), que possui 2 elétrons na última camada. Essa teoria ficou conhecida como regra do octeto.



A regra do octeto, resumidamente, diz que os átomos tendem a combinar-se para adquirirem a estrutura eletrônica do gás nobre mais próximo na tabela, tornando-se assim, estáveis. Dessa maneira, para se estabilizarem, os átomos podem ganhar perder ou compartilhar elétrons.

LIGAÇÕES E COMPOSTOS IÔNICOS

A ligação iônica ocorre com formação de íons, que se associam por atração eletrostática. Ocorre entre metal, que tem tendência a perder elétron, e um não metal, que tem tendência a receber elétrons. Um exemplo desse tipo de ligação é o cloreto de sódio (NaCl), formado pelos elementos sódio (11Na) e cloro (17Cl).

O átomo de sódio possui a seguinte configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p6 3s1, ou seja, na camada mais externa (M) ele possui apenas um elétron. Para adquirir a configuração de um gás nobre, ele precisa perder um elétron, pois dessa forma sua camada de valência passará a ser a L, com oito elétrons.

O átomo de cloro possui a configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5, ou seja, na última camada ele possui sete elétrons. Se receber mais um elétron, passará a ter configuração semelhante à de um gás nobre, ficando com oito elétrons.

Assim, o átomo de sódio doa o elétron da última camada, tornando-se um íon positivo (cátion), ao átomo de cloro, que por sua vez transforma-se em um íon negativo (ânion). Com a formação dos íons Na+ e Cl−, haverá uma atração eletrostática devido às cargas opostas, originando a ligação iônica.

Transferência de elétrons entre o sódio e o cloro (Foto: Wikicommons)

As substâncias formadas por ligação iônica são chamadas compostos iônicos. São substâncias eletricamente neutras, uma vez que o número de elétrons cedidos por um átomo é o mesmo que o recebido pelo outro átomo. A estrutura desses compostos é um aglomerado de íons de forma geométrica bem definida e recebe o nome de cristal. A fórmula química dos compostos iônicos representa a composição dos íons que compõem o cristal, informando a proporção mínima entre eles. O cloreto de sódio possui fórmula NaCl, indicando que a proporção de íons Na+ e Cl− é a mesma, 1 para 1.

Conhecendo a valência, que é a capacidade de ligação dos elementos, podemos descobrir o íon-fórmula do composto iônico a ser formado. Exemplo: O fluoreto de cálcio é formado pelos elementos cálcio (20Ca) e flúor (9F). O cálcio possui a seguinte configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2. Ele cede os dois elétrons (valência 2) que possui na camada de valência, ficando com configuração de gás nobre, e com duas cargas positivas. O flúor possui a configuração eletrônica 1s2 2s2 2p5. Ele recebe um elétron (valência 1), pois possui sete na última camada.

O íon-fórmula deve ser escrito, colocando primeiro o cátion, depois o ânion, de modo que o índice de um corresponda à valência de outro. O cálcio possui índice 1, devido à valência 1 do flúor, e o flúor possui índice 2, devido à valência 2 do cálcio. O fluoreto de cálcio é representado pela fórmula CaF2.

Assim, são necessários 2 átomos de flúor para receber os dois elétrons doados pelo cálcio. Temos a formação de um íon Ca2+ e dois íons F−. À temperatura ambiente e pressão normal, os compostos iônicos são sólidos e possuem altos pontos de fusão e ebulição, e quando estão fundidos são condutores de corrente elétrica.

Ligação Covalente

A ligação covalente é um tipo de ligação química realizada entre os átomos de hidrogênio, ametais e semi metais que compartilham entre si pares de elétrons.

O dióxido de carbono é formado por ligações covalentes entre o carbono e dois átomos de oxigênio

A ligação covalente é um tipo de ligação química que ocorre com o compartilhamento de pares de elétrons entre átomos que podem ser o hidrogênio, ametais ou semi metais.

Segundo a teoria ou regra do octeto, os átomos dos elementos ficam estáveis quando atingem a configuração eletrônica de um gás nobre, ou seja, quando eles possuem oito elétrons em sua camada de valência (camada mais externa) ou dois elétrons — no caso de possuírem somente a camada eletrônica K.

Assim, seguindo essa regra, os átomos dos elementos mencionados possuem a tendência de ganhar elétrons para alcançarem a estabilidade. Por exemplo, o hidrogênio no estado fundamental possui somente um elétron na sua camada eletrônica; assim, para ficar estável, ele precisar receber mais um elétron de outro átomo.

Se tivermos dois átomos de hidrogênio, ambos precisarão receber um elétron cada. Por isso, em vez de transferirem elétrons (como ocorre na ligação iônica), eles farão uma ligação covalente em que compartilharão um par de elétrons. Desse modo, ambos ficarão com dois elétrons, adquirindo a estabilidade:

O dióxido de carbono é formado por ligações covalentes entre o carbono e dois átomos de oxigênio

Essa forma de representar as ligações químicas, em que os elétrons da camada de valência são colocados ao redor do símbolo do elemento como “pontinhos”, é chamada de fórmula eletrônica de Lewis. Nela, cada par de elétrons compartilhado em uma ligação covalente é representado por um “enlaçamento” entre os dois pontinhos.

Existe outra forma de representar as ligações covalentes, que é por meio da fórmula estrutural. Nessa fórmula, cada par compartilhado é representado por um traço. Veja:

Representação das ligações covalentes em fórmulas estruturais

Assim, a ligação que forma o gás hidrogênio é representada da seguinte forma: H? H. E sua fórmula molecular é H2.

Visto que o hidrogênio é capaz de realizar somente uma ligação covalente, dizemos que ele é monovalente. Veja na tabela a seguir a quantidade de ligações covalentes que os principais ametais e semi metais podem realizar:

Possibilidades de realização de ligação covalente dos ametais e semi metais principais da Tabela Periódica

Com base nisso, consideremos agora a molécula de dióxido de carbono (CO2). O carbono, que pertence à família 14, possui quatro elétrons na última camada, como mostrado na tabela, e precisa fazer quatro ligações covalentes para ficar estável. Já o oxigênio é da família 16, possui seis elétrons na camada de valência e precisa realizar duas ligações. Desse modo, o carbono compartilha dois pares de elétrons ou faz duas ligações duplas com cada átomo de oxigênio. Veja como ficam as fórmulas eletrônica e estrutural, respectivamente, do dióxido de carbono:

Fórmula eletrônica e estrutural do dióxido de carbono

Veja mais exemplos a seguir:

Exemplos de ligações covalentes (fórmulas eletrônicas)

Ligação covalente dativa

A ligação covalente dativa ocorre quando um átomo transfere elétrons, essa transferência é indicada pelo vetor (seta).

Compartilhar elétrons: ligação covalente dativa.

Ligação covalente dativa ocorre quando um átomo compartilha seus elétrons. Essa ligação obedece à Teoria do Octeto, onde os átomos se unem tentando adquirir oito elétrons na camada de valência para atingir a estabilidade eletrônica.

Exemplo: formação de dióxido de enxofre (SO₂).

O átomo de enxofre (S) adquire seu octeto através da ligação com o oxigênio localizado à esquerda (ligação dupla coordenada). O oxigênio à direita necessita de elétrons para completar a camada de valência, e então o enxofre doa um par de elétrons para esse oxigênio. Essa transferência de elétrons é indicada pelo vetor (seta) e corresponde à ligação covalente dativa.

Vejamos o compartilhamento de elétrons na formação do composto Sulfato, onde um átomo central de enxofre estabelece ligações covalentes com quatro átomos de oxigênio.

As setas vermelhas indicam as ligações dativas e os traços indicam o compartilhamento de elétrons. Na ligação dativa, o átomo de enxofre "doa" um par de elétrons para cada átomo de oxigênio, estes, por sua vez, atingem a estabilidade eletrônica.

Ligação metálica

CARACTERÍSTICAS

A ligação metálica é a que se estabelece entre os metais. Os átomos metálicos possuem baixa eletronegatividade, e grande tendência a perderem elétrons da última camada, transformando-se em cátions. Em um sólido metálico, os átomos estão agrupados geometricamente ordenados, por células unitárias que se repetem ao longo da cadeia, formando um retículo cristalino. Os elétrons mais externos de um átomo, por estarem longe do núcleo, movimentam-se livremente, formando uma nuvem eletrônica dentro do retículo. A ligação metálica é o resultado da interação entre esses elétrons livres e os cátions fixos, ou seja, um aglomerado de cátions mergulhados em um mar de elétrons. A existência de elétrons livres confere à estrutura cristalina dos metais propriedades características como:
Boa condutibilidade elétrica e térmica;
Maleabilidade;
Ductibilidade (grau de deformação que um material suporta até o momento de sua fratura);
Altos pontos de fusão e ebulição;
Resistência à tração;
Brilho metálico.

Como os metais são formados por átomos do mesmo tipo, a fórmula das substâncias metálicas é representada pelo próprio símbolo do elemento, como por exemplo, a fórmula da substância prata é Ag, da substância ferro é Fe, da substância ouro é Au, e assim por diante. A ligação metálica não possui fórmula eletrônica.

LIGAS METÁLICAS

As ligas metálicas são resultado da união de metais entre si ou de metal com outra substância. Para a indústria, os metais puros (na maioria das vezes) não apresentam as características necessárias para determinadas aplicações. As ligas são criadas para modificar ou acrescentar propriedades diferentes as originais do metal puro, podendo ser utilizadas mais largamente. 

Ao ligar um metal a outro elemento é possível, por exemplo, aumentar o ponto de fusão, a resistência mecânica, diminuir a condutividade elétrica, conferir resistência à corrosão, entre outros. Por exemplo, para aumentar a dureza do material, utiliza-se o ouro de 18 quilates para fabricar joias, que é uma liga de ouro, prata e cobre. Para diminuir a maleabilidade do material, adiciona-se uma pequena quantidade de cobre à prata pura, resultando na prata de lei.

As ligas metálicas podem ser classificadas em ligas ferrosas e ligas não ferrosas. As ligas ferrosas são as que apresentam o ferro (Fe) como constituinte principal. Alguns exemplos:
Aço: liga de ferro e carbono. Com resistência à tração elevada, pode ser utilizada em peças que sofrem elevada tração como, por exemplo, em pontes e construções. Apresentam teor de carbono abaixo de 1%.

Aço inoxidável: liga de ferro, carbono, cromo e níquel. Por não sofrer oxidação, é amplamente utilizada em equipamentos para indústria, na fabricação de utensílios domésticos e peças de carros.

As ligas não ferrosas são as que não apresentam o ferro como principal constituinte. Alguns exemplos:
Latão: liga de zinco e cobre. São resistentes à corrosão, inclusive à água do mar. É utilizada em torneiras, navios, armas, e devido a sua flexibilidade também é utilizado na fabricação de instrumentos musicais.

Bronze: liga de cobre e estanho. O estanho aumenta a resistência mecânica e a dureza do cobre. Possui também elevada resistência à corrosão. É utilizada para fabricar moedas, estátuas, sino, entre outros.

Ligas de alumínio: apresentam elevada condutividade elétrica e térmica, baixa temperatura de fusão e baixa densidade. Os elementos de liga são: Cu, Si, Mg, Zn, Li.

Magnálio: liga de magnésio e alumínio. Devido à baixa densidade é utilizadas em peças de avião.

Zamac: liga de zinco, alumínio, magnésio e cobre. Possui boa resistência à tração, corrosão e choques. É utilizada em fechaduras, brinquedos entre outros.